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6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮
J1112069

6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮 , 186413-74-1

CAS NO.:186413-74-1

Empirical Formula: C6H5BrN2O3

Molecular Weight: 233.02

MDL number: MFCD09839284

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更新时间: 2025-05-16
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化学性质

1. 结构特点

- 该化合物的分子中含有吡啶环,且在吡啶环上存在多种取代基。其中,6号位为甲基(-CH₃)取代,这增加了分子的稳定性;3号位为硝基(-NO₂)取代,硝基是一个强吸电子基团,对化合物的反应性有重要影响;5号位为溴(Br)取代,溴原子的引入使得化合物具有更多的反应位点。

- 2号位连接着一个酮羰基(=O),这使得该化合物具有一定的极性,并且羰基也是较为活泼的官能团,容易参与一些化学反应。

2. 物理性质

- 外观与形态:通常为固体,具体的晶体形态和颜色可能因制备条件和纯度等因素而有所不同。

- 溶解性:在常见的有机溶剂如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃等中可能具有一定的溶解性,但具体的溶解度需要通过实验测定。

- 熔点和沸点:具有较高的熔点和沸点,这是因为分子中的多个取代基增加了分子间的相互作用力。

3. 化学性质

- 亲电取代反应:由于吡啶环上的氮原子具有弱电性,使得整个化合物对亲电试剂的反应活性相对较低。但在特定条件下,如在较强的亲电试剂或催化剂的作用下,仍然可能发生亲电取代反应,主要发生在5号位的溴原子或6号位的甲基上。

- 还原反应:3号位的硝基可以被还原剂还原为氨基(-NH₂)。例如,使用金属锡和盐酸、氯化亚锡等还原剂,可以将硝基还原为氨基,生成相应的胺类化合物。

- 卤代烃的反应:5号位的溴原子可以参与多种反应,如亲核取代反应、自由基反应等。例如,在适当的条件下,溴原子可以被亲核试剂(如氰化钠、醇钠等)取代,生成相应的取代产物。

- 羰基的反应:2号位的酮羰基可以进行亲核加成反应、还原反应等。例如,与格氏试剂、锂铝氢化铝等还原剂反应,可以将羰基还原为羟基(-OH);与氨及其衍生物反应,可以发生亲核加成-消除反应,生成相应的烯胺类化合物。

4. 稳定性

- 在常温常压下,该化合物相对稳定,但在高温、强酸、强碱或强氧化剂等条件下可能会发生分解或变质。

- 应避免与空气、湿气、氧化剂、还原剂等接触,以防止发生不良反应。

5. 安全性

- 具有一定的毒性和刺激性,操作时应采取适当的防护措施,如佩戴防护手套、眼镜、口罩等。

- 避免吸入、食入或皮肤接触,如不慎接触,应及时用大量清水冲洗并就医。

危险属性

1. GHS分类

- 根据GHS(全球协调系统)的分类,6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮可能被归类为易燃液体(具体分类取决于其闪点)、皮肤腐蚀/刺激物、严重眼睛损伤/刺激物、生殖细胞致突变性、致癌性等。然而,具体的GHS分类需要参考该化合物的详细安全数据表(SDS)。

2. 安全术语

- 避免吸入蒸气、雾或气体。

- 避免接触皮肤和眼睛。

- 远离火源和热源。

- 禁止吸烟。

3. 风险术语

- 吸入、皮肤接触或吞食有害。

- 可能对眼睛和皮肤造成严重刺激或腐蚀。

- 长期或反复接触可能引起器官损害。

- 可能对水生生物有毒。

4. 急救措施

- 吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧;如呼吸停止,立即进行人工呼吸并就医。

- 皮肤接触:立即脱去污染衣物,用大量流动清水冲洗至少15分钟,并就医。

- 眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟,并就医。

- 食入:误服者用水漱口,饮足量温水催吐,并立即就医。

5. 消防措施

- 遇明火、高热可燃,与氧化剂可发生反应,有发生爆炸的危险。

- 灭火方法:使用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土等灭火剂进行灭火。

- 消防员须佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上风向灭火。

6. 泄漏应急处理

- 隔离泄漏污染区,限制出入。

- 切断火源,建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。

- 小量泄漏时用砂土或其他惰性材料吸收;大量泄漏时构筑围堤或挖坑收容,用泡沫覆盖减少蒸发,再用防爆泵转移至槽车或专用收集器内回收或运至废物处理场所处置。

7. 废弃处置

- 废弃物性质未知,应参阅国家和地方有关法规处理。

- 建议用焚烧法处置,焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。

8. 安全数据表(SDS)

- SDS是关于化学品安全使用或储存、运输等方面的信息汇总。对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮,其SDS将包含物理化学性质、危害信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、个体防护装备要求、理化特性、稳定性和反应活性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息等内容。由于SDS内容较为详尽且专业,通常由专业的化学品供应商或制造商提供。

质量标准

1. 纯度

- 纯度是衡量化合物质量的重要指标,对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮来说,高纯度意味着杂质含量低。具体的纯度要求可能会根据应用和行业标准有所不同,但一般来说,纯度应达到98%以上,甚至更高。

- 纯度的检测可以通过气相色谱(GC)、液相色谱(LC)等分析方法进行。

2. 水分含量

- 水分含量对化合物的稳定性和反应性有重要影响。对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮,低水分含量有助于保持其稳定性和延长保质期。

- 水分含量的测定通常使用卡尔·费休法或其他水分测定技术。

3. 熔点

- 熔点是固体化合物转变为液体时的温度,对于特定的化合物来说是固定的。6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮的熔点可以作为其纯度的一个间接指标。

- 熔点测定通常使用熔点仪进行。

4. 密度

- 密度是物质单位体积的质量,对于液体或固体化合物都有其特定的密度范围。

- 密度的测量可以通过称重和测量体积的方法进行。

5. 颜色和外观

- 化合物的颜色和外观也是质量评估的一部分。对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮,应具有特定的颜色和结晶形态。

- 颜色和外观的检查通常通过目视观察进行。

6. 溶解性

- 溶解性描述了化合物在特定溶剂中的溶解能力。对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮,了解其在常见溶剂中的溶解性对于其应用和处理至关重要。

- 溶解性的测试可以通过将化合物加入不同溶剂中并观察其溶解情况来进行。

7. 杂质分析

- 除了纯度外,还需要对可能存在的特定杂质进行分析。这些杂质可能包括未反应的原料、副产物、降解产物等。

- 杂质分析通常使用气相色谱、液相色谱、质谱等技术进行。

8. 稳定性

- 稳定性描述了化合物在储存和使用过程中保持其化学性质不变的能力。对于6-甲基-3-硝基-5-溴吡啶-2(1H)-酮,需要评估其在不同条件下的稳定性,如温度、湿度、光照等。

- 稳定性测试可以通过加速老化实验、长期储存实验等方法进行。

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