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3-甲基异喹啉
J1118057

3-甲基异喹啉 , 1125-80-0

CAS NO.:1125-80-0

Empirical Formula: C10H9N

Molecular Weight: 143.19

MDL number: MFCD00024139

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更新时间: 2025-05-16
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化学性质

一、基本物理性质

1. 外观与溶解性:3-甲基异喹啉通常为无色至淡黄色的结晶固体,具有类似茴香油和苯甲醚的气味。它易溶于多种有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷等,但在水中的溶解性较差。

2. 熔点与沸点:该化合物的熔点在63-65°C之间,而沸点则约为251°C。

二、化学性质

1. 碱性:3-甲基异喹啉由于含有氮原子,因此具有一定的碱性。其pKa值约为5.4,表明其碱性略强于喹啉。这种碱性使得它可以与各种酸反应生成盐。

2. 亲电取代反应:在亲电取代反应中,亲电试剂倾向于攻击富电子的苯环部分,特别是5位或8位碳原子。这些位置上的氢原子被取代后,可以形成一系列新的衍生物。

3. 亲核取代反应:在亲核取代反应中,亲核试剂主要攻击缺电子的吡啶环部分,尤其是1位碳原子。这种反应性使得3-甲基异喹啉能够参与多种有机合成反应。

4. 氧化还原反应:3-甲基异喹啉容易发生氧化反应,特别是在富电子的苯环部分。同时,它也可以在一定条件下发生还原反应,如与还原剂反应生成相应的醇类。

5. 酰基化及烷基化反应:在氮原子上,3-甲基异喹啉可以发生酰基化及烷基化反应。例如,其甲碘化物的熔点为159°C。这些反应进一步扩展了其应用范围。

6. 与金属形成的加成化合物:3-甲基异喹啉可以与金属形成加成化合物,这些化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。

7. 其他反应性:在某些特定条件下,3-甲基异喹啉还可以参与其他类型的化学反应,如与醛基的缩合反应等。

三、用途与制备方法

1. 用途:3-甲基异喹啉主要用于有机合成领域,作为重要的中间体和原料。它广泛应用于药物合成、染料制造以及农药生产等方面。

2. 制备方法:3-甲基异喹啉可以通过多种方法制备,包括比施勒-纳皮耶拉尔斯基合成法、波默兰茨-弗里奇反应以及过渡金属催化合成法等。这些方法各有特点,可以根据具体需求选择合适的合成路线。

危险属性

GHS分类

* 皮肤刺激:类别2(H315)。

* 眼睛刺激:类别2A(H319)。

* 特异性靶器官系统毒性(一次接触):类别3(H335)。

安全术语

* S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。

* S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。

风险术语

* R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。

急救措施

1. 皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。

2. 眼睛接触:分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。

3. 吸入:如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。

4. 食入:切勿给失去知觉者喂食任何东西。用水漱口。请教医生。

消防措施

* 灭火方法:消防人员须穿全身防火防毒服,佩戴空气呼吸器,在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若发生异常变化或发出异常声音,须马上撤离。

* 灭火剂:雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

泄漏应急处理

* 消除所有点火源。根据液体流动和蒸气扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。建议应急处理人员戴正压自给式呼吸器,穿防静电服。作业时使用的所有设备应接地。禁止接触或跨越泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止泄漏物进入水体、下水道、地下室或密闭空间。小量泄漏时,用砂土或其他不燃材料吸收;使用洁净的无火花工具收集吸收材料。大量泄漏时,构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,减少蒸发。喷水雾能减少蒸发,但不能降低泄漏物在受限制空间内的易燃性。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。

废弃处置

* 废弃物性质:危险废物。

* 废弃处置方法:建议用焚烧法处置。

* 废弃注意事项:处置前应参阅国家和地方有关法规。

安全数据表(SDS)

SDS是化学品生产或销售企业按法律要求向客户提供的有关化学品特征的一份综合性文件,包括化学品及企业标识、危险性概述、GHS分类、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、接触控制/个体防护、理化特性、稳定性和反应性、毒理学信息、生态学信息、废弃处置、运输信息、法规信息以及其他信息等16部分内容。由于SDS内容较为详尽且专业,这里仅简要提及其主要构成部分,具体信息需查阅完整的SDS文档。

质量标准

1. 纯度:3-甲基异喹啉的纯度是指该化合物中其他杂质的含量。通常使用高效液相色谱法(HPLC)等方法来测定其纯度。根据不同的应用场景和要求,对3-甲基异喹啉的纯度要求也有所不同。一般来说,对于医药行业和食品添加剂等领域,对3-甲基异喹啉的纯度要求较高,一般需要达到99%以上。

2. 水分含量:3-甲基异喹啉中含有一定量的水分,因此其水分含量也是质量指标之一。通常使用卡尔·费休滴定法等方法来测定其水分含量。根据不同的应用场景和要求,对3-甲基异喹啉的水分含量要求也有所不同。一般来说,对于医药行业和食品添加剂等领域,对3-甲基异喹啉的水分含量要求较低,一般在0.5%以下。

3. 熔点:3-甲基异喹啉的熔点是指该化合物在固态下的最高温度。通常使用差示扫描量热法(DSC)等方法来测定其熔点。根据不同的应用场景和要求,对3-甲基异喹啉的熔点要求也有所不同。一般来说,对于医药行业和化工原料等领域,对3-甲基异喹啉的熔点要求较高,一般在160°C以上。

4. 沸点:3-甲基异喹啉的沸点是指该化合物在气态下的最低温度。通常使用蒸馏法等方法来测定其沸点。根据不同的应用场景和要求,对3-甲基异喹啉的沸点要求也有所不同。一般来说,对于化工原料等领域,对3-甲基异喹啉的沸点要求较高,一般在180°C以上。

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