
化学性质
一、基本理化性质
1. 外观与物理状态:
- 二苯乙炔为无色片状结晶固体。
- 熔点约为62.5℃,沸点在170℃(2.53kPa)或90-97℃(0.3mmHg)。
- 闪点为170℃。
- 密度约为0.99 g/cm³ 。
2. 溶解性:
- 微溶于水,但易溶于有机溶剂如醚、热乙醇、苯、四氯化碳等。
二、化学反应性
1. 加成反应:
- 二苯乙炔能够发生环加成反应,这是其作为重要中间体的主要应用之一。例如,它可以进行[2+2]光环加成反应生成环丁烯衍生物。
- 在特定条件下,如使用钯/碳催化剂,二苯乙炔可以与氢气发生加成反应,生成顺式或反式的二苯乙烯。
2. 氧化还原反应:
- 二苯乙炔可以被铬族络合物、锌-铬、锰酸钡等试剂氧化成偶苯酰。
- 使用镍盐和三苯基膦作为催化剂,二苯乙炔可以发生还原偶联反应,生成顺式或反式的二苯乙烯。
- 在钌催化剂作用下,二苯乙炔可以氢化生成顺式茋。
3. 其他反应:
- 二苯乙炔可以与多种试剂发生加成反应,如PhSe-F、PhS-F、PhS-SPh和ClHg-OAc等。
- 它还可以与卡宾钴等发生加成反应,生成环戊酮等产物。
三、安全与储存
1. 稳定性:
- 按规格使用和贮存时,二苯乙炔不会发生分解。
- 避免与强氧化剂接触,以防发生危险反应。
2. 储存条件:
- 应密封保存于阴凉、通风良好的地方,远离火种和热源。
- 保持容器密封,并存放在干燥、通风的环境中。
3. 安全措施:
- 操作时应佩戴适当的防护装备,如防护手套、护目镜和呼吸防护设备。
- 避免眼睛、皮肤和呼吸道接触,如不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。
危险属性
1. GHS分类:二苯乙炔根据全球化学品统一分类和标签制度(GHS)被分类为具有皮肤刺激、眼刺激和可能的特异性靶器官系统毒性(一次接触)的物质。其危险性符号包括H315(皮肤刺激)、H319(眼刺激)和H335(可能引起呼吸道过敏反应)。
2. 安全术语:S22:不要吸入粉尘。S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
3. 风险术语:R36/37/38:对眼睛、呼吸系统和皮肤有刺激作用。R42/43:吸入和皮肤接触可能导致过敏反应。
4. 急救措施:如果皮肤接触,脱去污染的衣着,用肥皂水及清水彻底冲洗。如果眼睛接触,立即翻开上下眼睑,用流动清水冲洗15分钟,并就医。如果吸入,迅速脱离现场至空气新鲜处,保持呼吸道通畅。如果出现呼吸困难,给输氧;若呼吸停止,则立即进行人工呼吸并就医。如果食入,用水漱口,饮足量温水,催吐,并立即就医。
5. 消防措施:切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全的情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其他不燃性吸附剂混合吸收,然后运至空旷的地方掩埋、蒸发或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
6. 泄漏应急处理:切断火源。戴自给式呼吸器,穿一般消防防护服。在确保安全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其他不燃性吸附剂混合吸收,然后运至空旷的地方掩埋、蒸发或焚烧。如大量泄漏,利用围堤收容,然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
7. 废弃处置:废弃物应按照当地法规进行处理,避免对环境造成污染。
8. 安全数据表(SDS):提供了二苯乙炔的详细信息,包括其物理化学性质、毒理学信息、生态学信息、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作与储存、暴露控制和个人防护装备等。SDS是了解二苯乙炔安全信息的重要来源。
质量标准
1. 物理性质
* 分子量:二苯乙炔的分子量为178.23。
* 外观:通常为无色片状结晶或固体。
* 密度:约1.12 g/cm³,也有资料提及为0.990 g/cm³,可能因测量条件或来源略有差异。
* 熔点:62.5°C(60-61°C)。
* 沸点:300°C(760 mmHg),在较低压力下(如0.3 mmHg)沸点为90~97°C。
* 闪点:170°C。
* 溶解性:溶于乙醚、热乙醇等有机溶剂,不溶于水。
2. 化学性质
* 分子式:C₁₄H₁₀。
* 分子结构:包含两个苯环通过一个三键碳原子相连,具有高度对称性和平面性。
* 稳定性:按规格使用和贮存时稳定,避免与氧化物接触。低毒,但可通过皮肤吸收。
3. 质量规格
* 含量测定:采用气相色谱法或高效液相色谱法进行含量测定,要求样品中二苯乙炔的含量应≥99.0%。
* 干燥失重:通过烘干法测定样品的干燥失重,要求减失重量不得超过0.5%。
* 炽灼残渣:通过高温灼烧后测定残留物的重量,要求不得过0.1%。
* 重金属检查:采用硫化氢试液显色法或其他适宜的方法检查重金属含量,要求含重金属不得过百万分之二十。
* 砷盐检查:采用古蔡卡试验法或其他适宜的方法检查砷盐含量,要求含砷盐不得过百万分之三。
4. 其他相关指标
* 旋光度:虽然二苯乙炔本身可能不直接涉及旋光度的测量(因为它是对称结构,不具有光学活性),但在其合成或质量控制过程中可能会间接涉及。
* 储存条件:密封保存,放置在通风、干燥的环境中,远离火源和氧化剂。