化学性质
一、酸性
苯甲酸是一种弱酸，其电离常数Ka在25℃时约为6.4×10^-5。这意味着它可以与碱反应生成盐和水。例如，苯甲酸可以与氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和水：
C6H5COOH + NaOH → C6H5COONa + H2O
二、羧酸衍生物的生成
苯甲酸可以与不同的试剂反应，生成各种羧酸衍生物，如酯、酰卤、酰胺和酸酐。例如，苯甲酸与甲醇在酸性条件下反应生成苯甲酸甲酯：
C6H5COOH + CH3OH → C6H5COOCH3 + H2O
同样，苯甲酸与氯化亚砜反应生成苯甲酰氯，这是制备其他苯甲酸衍生物的重要中间体：
C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + SO2 + HCl
三、脱羧反应
苯甲酸可以在加热条件下发生脱羧反应，脱去羧基并生成二氧化碳和苯：
C6H5COOH → C6H6 + CO2↑
这个反应通常在高温下进行，并且需要催化剂的存在。
四、与金属有机化合物的反应
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物反应，生成相应的金属有机化合物。例如，苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法：
C6H5COOH + CH3Li → C6H5COCH3 + LiOH
五、还原反应
苯甲酸可以通过催化还原反应得到苯甲醇。常用的催化剂包括ZrO2、CeO2、ZnO和Mo的氧化物：
C6H5COOH + H2 → C6H5CH2OH + H2O
六、亲电取代反应
苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。这是因为羧基（—COOH）是间位定位基，它使苯环上的电子云密度降低，从而有利于亲电试剂的进攻。例如，苯甲酸与硝酸钠在浓硫酸的催化下反应，可以生成间硝基苯甲酸：
C6H5COOH + HNO3 → C6H4(NO2)COOH + H2O
危险属性
1. GHS分类：苯甲酸在GHS分类中属于“危害水生环境-急性危害”类别，其危险性符号为Xn。
2. 安全术语：根据安全技术说明书，苯甲酸的安全术语包括S22、S23、S24/25、S36/37/39、S45、S53，这些术语分别表示避免吸入粉尘、避免皮肤和眼睛接触、穿戴适当的防护装备、防止污染环境等。
3. 风险术语：苯甲酸的风险术语包括R22、R36/37/38、R42/43、R50/53，这些术语分别表示吸入有害、刺激皮肤和呼吸道、对水生生物有毒等。
4. 急救措施：如不慎皮肤接触，应脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗；如眼睛接触，立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗并就医；如吸入，迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，呼吸困难时给输氧，呼吸停止时立即进行人工呼吸并就医；如食入，漱口后给饮牛奶或蛋清并就医。
5. 消防措施：苯甲酸遇高热、明火或与氧化剂接触有引起燃烧的危险，因此灭火时建议使用雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土等灭火剂。
6. 泄漏应急处理：隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源，应急处理人员戴好防毒面具和一般消防防护服，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。
7. 废弃处置：废弃处置方法需符合国家有关环境保护的规定，确保不对环境造成污染。
8. 安全数据表（SDS）：SDS提供了苯甲酸的详细信息，包括化学品名称、理化特性、危险性概述、急救措施、消防措施、泄漏应急处理、操作处置与储存、法规信息等。
质量标准
1. 性状
- 外观：对苯甲酸通常为白色有丝光的鳞片或针状结晶或结晶性粉末，质轻，无臭或微臭，在热空气中会微微挥发。
- 溶解性：对苯甲酸在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶，在沸水中溶解，在水中微溶。
2. 熔点
- 标准要求：对苯甲酸的熔点应为121～124.5℃。
3. 鉴别
- 化学反应：对苯甲酸应呈正反应，其红外光吸收图谱应与对照图谱一致。
4. 含量
- 纯度要求：对苯甲酸的含量应≥99.0%（液相色谱法）。
5. 其他质量指标
- 酸值：对苯甲酸的酸值应在409～412mgKOH/g之间。
- 水分：水分含量应≤0.2%。
- 灰分：灰分含量应≤0.1%。
- 重金属：重金属（以Pb计）含量应≤0.001%。
- 灼烧残渣：灼烧残渣应≤0.1%。
- 氯化物和硫酸盐：对苯甲酸中氯化物和硫酸盐的含量也有严格的限制，以保证其在各种应用中的安全性和有效性。
